It's too windy to sail.
It's windy enough to sail.

It's too windy to sail. (Слишком ветрено, чтобы плыть. == Слишком сильный ветер, лучше подождать и поплыть позже)
It's windy enough to sail. (Ветра достаточно, чтобы плыть == Уже достаточно ветра, чтобы плыть).

It will be too foggy to drive.
It will be foggy enough to drive.

Будет слишком туманно, чтобы вести. = Будет слишком сильный туман, чтобы вести, лучше переждать, пока он не рассеется.
Мне кажется, во втором может быть 2 смысла:
Будет достаточно туманно, чтобы вести. = 1) Если цель ехать незаметно ⇒ Туман будет достаточно густой, чтобы уехать незамеченными 2) Если цель - не попасть в аварию ⇒ Туман будет не настолько сильным (достаточно слабым), чтобы нельзя было ехать (можно было ехать).согласен, что эта интерпретация неверна

It's too tasty not to eat.
It's tasty enough not to eat.

It's too tasty not to eat. (Это слишком вкусно, чтобы не есть. == Это говорит человек, который ел всегда одно г*вно и не знал о существовании более лучшей еды, но когда ему предложили торт с икрой, он с огромным удовольствием согласился это все съесть.)
It's tasty enough not to eat. (Это уже достаточно вкусно, чтобы не есть. == Это говорит человек, который добровольно отказался от вкусной еды и ест только г*овно, поэтому отказывается от предложения, потому что в еде есть идеологически несовместимая для него вещь - вкусность.)

It's too easy to fail.
It's easy enough to fail.

It's too easy to fail. = 1) безличное предложение с наречием: Слишком легко провалиться = один неверный шаг - и все пропало) 2) личное с прилагательным: Это слишком просто, чтобы провалиться = т.е. настолько просто, что провалиться практически невозможно (любой справится).
It's easy enough to fail. = 1) безличное с наречием: Достаточно легко провалиться (шансов справиться больше, чем в варианте с too) 2) личное с прилагательным: Это уже достаточно просто, чтобы провалиться = например, при оценке знаний к ошибке в сложном задании относятся снисходительнее, чем в простом → в данном примере тестируемый оценивает задание как уже достаточно легкое, чтобы за ошибку в нем ему поставили неуд.

It's too funny to cry.
It's funny enough to cry.

It's too funny to cry. (Это слишком весело, чтобы плакать == Человек пришел смотреть трагедию, но она ему казалась очень смешной, вместо того, чтобы рыдать, он смеялся.
It's funny enough to cry. (Уже смешно в достаточной степени, чтобы плакать == Сговорились подставить сценариста - когда в сценарии будут худо-бедно смешные моменты, начнем рыдать, чтобы показать, что сценарист плохой и реакции читателей противоположные тому, что задумывал сценарист.)

It's too long to be back soon.
It's long enough to be back soon.

It's too long to be back soon. = Это слишком долго, чтобы скоро вернуться = Скоро вернуться не получится.
It's long enough to be back soon. = Это достаточно долго, чтобы скоро вернуться ⇐ “Я вернусь сразу после часового совещания. Совещание длится уже 55 минут”.

It's too playful to be serious.
It's playful enough to be serious.

It's too playful to be serious. (Это слишком по-детски, чтобы воспринимать это серьезно. == Мы отказываемся воспринимать что-то серьезно, потому что оно сделано безответственно.)
It's playful enough to be serious. (Это уже в достаточной степени по-детски, чтобы быть серьёзным.== Ваш детский юмор уже достаточно серьезный, чтобы быть смешным.)

It is too infected to be cured.
It is infected enough to be cured.

It is too infected to be cured. = Это слишком заражено, чтобы быть вылеченным = Это уже не поддается лечению.
It is infected enough to be cured. = Это заражено уже достаточно, чтобы быть вылеченным. ⇐ Чтобы вылечить некоторые болезни, нужно заразить организм (вакцинировать) их штаммами этой болезни в определенной степени (например, свинка).

It's too dark to break a leg.
It's dark enough to break a leg.

It's too dark to break a leg. (Слишком темно, чтобы сломать ногу = Никуда не ходи, переломаешь все ноги, потому что очень темно.)
It's dark enough to break a leg. (Уже достаточно темно, чтобы ломать ногу = Ну, наконец, темно, чтобы сломать ногу кому-то.)

Не is too smart to know this.
He is smart enough to know this.

Он слишком умный, чтобы знать это (ирония над физиком-теоретиком: он слишком умный, чтобы знать как поменять лампочку)
Он достаточной умный, чтобы знать это (= чтобы знать, как выкрутиться из сложной ситуации, в которую мы попали; “знать” в значении “понимать”)

He was too indecisive to take me on.
He was indecisive enough to take me on.

Он был слишком нерешительным, чтобы связываться со мной. (, потому что я опасный, и он это знает = в итоге со мной никто не связывался).
Он был достаточно нерешительным, чтобы связываться со мной. (, потому что он не осознавал моей опасности = в итоге со мной он связался).

The soup was too hot to eat.
The soup was hot enough to eat.

Суп был слишком горячим, чтобы его есть. (не хотел обжечься)
Суп был достаточно горячим, чтобы его есть. (не люблю есть холодное)

I'm too shy to say “no”.
I'm shy enough to say “no”

Я слишком скромен, чтобы отказаться. (из-за скромности не отказался)
Я в достаточной степени скромен, чтобы отказаться. (отказался, сославшись на скромность)

He was too tall to pass here.
He was tall enough to pass here.

Он был слишком высоким, чтобы пройти здесь. (не смог пройти)
Он был достаточно высоким, чтобы пройти здесь. (смог пройти вброд)

He is too human not to help.
He is human enough not to help.

Он слишком человечен, чтобы не помогать. (он и не помог, т.е. его бездействие в итоге оказалось благотворным).
Он человечен достаточно, чтобы не помогать.

They are too shy to knock.
They are shy enough to knock.

Они слишком стеснительны, чтобы постучать. (не решаются постучать)
Они достаточно стеснительны, чтобы постучать. (т.е. стеснительны в такой степени, что подходят для прохождения тренинга преодоления стеснительности и выполнения практического задания - постучать в дверь начальника и поговорить с ним)

It's too cheap to buy.
It's cheap enough to buy.

Это слишком дешевое, чтобы купить. (говорит золотая молодежь, т.е. не покупают дешевое).
Это дешево в достаточной степени, чтобы купить. (покупаются вещи, которые дешевые).

The film is too exciting to watch.
The film is exciting enough to watch.

Фильм слишком захватывающий, чтобы смотреть. (трудно смотреть из-за эмоций, которые он вызывает)
Фильм достаточно захватывающий, чтобы посмотреть. (т.е. не скучный, стоит того, чтобы посмотреть)

There is no mountain too high to climb.
There is no mountain high enough to climb.

Нет такой высокой горы, на которую нельзя было бы забраться.
Нет такой высокой горы, на которую еще можно было забраться.