May I ask you a question?
Can I ask you a question?

Можно задать вам вопрос? (Говорится человеку, который что-то объясняет и его перебивают.)
Можно задать вам вопрос? (Говорится человеку, который внешне ничем не занят.)

May we leave the room on Monday?
Can we leave the room on Monday?

Мы можем съехать из номера в Понедельник? (после уведомления, что во Вторник уже приедут новые жильцы, и время поджимает)
Мы можем съехать из номера в Понедельник? (узнали, что номер будет свободен и после Воскресенья/либо обговаривая эту возможность во время бронирования)

May I borrow some money from you?
Can I borrow some money from you?

May I borrow some money from you? → Можно я займу у тебя деньжат? (Просят у малознакомого человека.)
Can I borrow some money from you? → Можно я займу у тебя деньжат? (Просят у родственника.)

May I come in?
Can I come in?

May I come in? → Можно войти? (к начальнику)
Can I come in? → Можно войти? (к другу)

May I have some water.
Can I have some water.

May I have some water? → Можно мне воды? (Говорится в месте, в котором вы впервые и не знаете, где находится кухня и, вообще, пока еще коллектив вас не принял.)
Can I have some water? → Можно мне воды? (Говорится в месте, в котором вы не впервые и знаете, где находится кухня и, вообще, коллектив вас уже принял, считает своим и вы по сути сообщили, что вы собираетесь на кухню пить воду.)

May we stay till November?
Can we stay till November?

Тогда в ситуации в may то, что новые жильцы приедут во вторник, а мы съедем в понедельник, мы ведь помеху для новых жильцов не представляем.

Если проводить аналогию с May/Can I have your pen в начале, то именно помеха = когда ресурс занят, и просящий - депривант, и детерминирует may (как бы извинение за помеху). Мне кажется это очень коррелирует с твоим комментарием к May I have some water = я чужак на новой территории прошу ресурс, т.е. больший депривант, чем в знакомом месте.

Поэтому здесь ситуация аналогична:
May we stay till November? → Можем мы остаться до Ноября? (договаривались-то изначально до Октября)
Can we stay till November? → Можем мы остаться до Ноября? (раз до зимы все свободно/либо как запрос информации о принципиальной/объективной возможности).

May I not sit with you?
Can I not sit with you?

May I not sit with you? → Можно мне не сидеть с тобой? (Учительница разрешила сидеть детям, с кем они хотят, и Валя И. сказала Зои П., что та будет сидеть с ней, потому что по условиям их ранней договоренности Зоя П. должна помогать Вале И. списыванием, на что Зоя П. выразила желание сидеть с другой девочкой.)
Can I not sit with you? → Можно мне не сидеть с тобой? (Учительница разрешила сидеть детям, с кем они хотят, и Валя И. сказала Зои П., что та будет сидеть с ней и они будут разговаривать весь урок, на что Зоя П. выразила желание сидеть с другой девочкой.)

May I put on your rubber boots?
Can I put on your rubber boots?

что если мы освободим номер в понедельник, а новые жильцы заедут в этот номер во вторник, мы не становимся депривантами и нужен can

Тут же ситуация, когда людей подгоняют, т.е. они уже чувствуют себя помехой. Ну можно дать и контекст, когда договаривались до Воскресенья.

Могу я надеть твои резиновые сапоги? (погода дождливая, они тебе, наверно, понадобятся, а других у тебя нет)
Могу я надеть твои резиновые сапоги? (ты их все равно не носишь)

May I speak to my husband?
Can I speak to my husband?

May I speak to my husband? → Могу ли я поговорить со своим мужем? (Фраза адресована начальнику тюрьмы.)
Can I speak to my husband? → Могу ли я поговорить со своим мужем? (Фраза адресована подруге на вечеринке.)

May we respond later?
Can we respond later?

Мы можем ответить позже? (Адвокат передает клиентам иск и говорит, что нужно ответить сегодня)
Мы можем ответить позже? (Друзья зовут в гости)

May I learn something new?
Can I learn something new?

Можно мне поучить что-нибудь новенькое? (Говорит ученик учителю во время контрольной работы.)
Можно мне поучить что-нибудь новенькое? (Говорит друг своему другу во время игры.)

May I repeat after you?
Can I repeat after you?

Могу я повторять за тобой? (на работе два человека за двумя приборами, один обучает другого, показывая последовательность действий)
Могу я повторять за тобой? (на вечеринке другу, танцующему новый танец)

May I be your friend?
Can I be your friend?

May I be your friend? → Можно подружиться с вами? (Скорее всего, откажут.)
Can I be your friend? → Можно подружиться с вами? (Скорее всего, не откажут.)

May we call you later?
Сan we call you later?

Мы можем позвонить вам позже? (сотрудник от лица компании звонит клиенту в неудобный момент. позже позвонить может другой сотрудник)
Мы можем позвонить вам позже? (несколько друзей с каждой стороны общаются по видеозвонку)

May I be quiet?
Can I be quiet?

Можно мне помолчать? (Перебивает собеседника.)
Можно мне помолчать? (Не перебивает собеседника.)

May I come at 7 p.m.?
Can I come at 7 p.m.?

Могу я прийти в 7 вечера? (после того, как договорились на 6)
Могу я прийти в 7 вечера? (друзья зовут к себе на вечеринку, не определяя точно время)

May I lie him?
Can I lie him?

Могу я похоронить его. (После того как сказали, что хоронить нельзя.)
Могу я похоронить его. (После того как закончились следственные действия).

May I skip this point?
Can I skip this point?

Можно пропустить этот пункт? (во время объяснения, как пользоваться прибором)
Можно пропустить этот пункт? (хочу сократить историю, которую рассказываю друзьям)

May I see them never?
Can I see them never?

Можно мне с ними больше никогда не встречаться? (Говорит тот, в чьи служебные обязанности входит встреча с ним.)
Можно мне с ними больше никогда не встречаться? (Говорит тот, в чьи обязанности не входит встреча с ним.)

THX.